In einer Vielzahl antibiotisch wirksamer Naturstoffe stellt die viergliedrige β-Lactam-Einheit ein zentrales Strukturelement dar, welches aufgrund seiner biologischen Aktivität seit der Entdeckung des Penicillins stets Gegenstand wissenschaftlicher Forschung war und auch heute noch ist. Darüber hinaus haben β-Lactame eine hohe Bedeutung als interessante Synthese-Intermediate in der modernen organischen Chemie erlangt. So lassen sich durch Ringöffnungen oder Reduktion der Amidfunktion β-Aminosäure-Derivate beziehungsweise Azetidine generieren, die in vielfältiger Weise als nützliche Bausteine dienen können.
Ausgehend von enantiomerenreinen α-Aminosäuren wurden in der vorliegenden Arbeit Diazoketone dargestellt, welche als stabile Keten-Äquivalente einer stereoselektiven Staudinger-Reaktion mit Iminen unterworfen werden konnten. Mit Hilfe dieser Strategie gelang es, sowohl unter photochemischen als auch unter thermischen Reaktionsbedingungen Aminoalkyl-substituierte β-Lactame mit ausschließlicher trans-Anordnung am heterocyclischen Ring aufzubauen. Die beobachteten Selektivitäten wurden hauptsächlich durch den sterischen Anspruch der mit der Aminosäure eingebrachten Seitenkette beeinflusst.
Mittels verschiedener Modifikationen an den Positionen C-4 und N-1 der Azetidinone konnten einige neue und interessante Zwischenstufen generiert werden, die sich für den Aufbau bicyclischer β-Lactame sowie von β,β'-Diaminosäure-Derivaten eignen. Für diesen Zweck wurden sowohl Funktionalisierungen am ehemaligen Iminkohlenstoff durchgeführt als auch mehrere Methoden zur Entschützung des β-Lactam-Stickstoffs getestet. Mit der Einführung eines Elektronenakzeptors am freien β-Lactam-Stickstoff wurde die nukleophile Spaltung der cyclischen Amidbindung auf vielfältige Weise ermöglicht, so dass neben zahlreichen β,β'-Diaminosäure-Derivaten auch Harnstoffe sowie γ,γ'-Diaminoalkohole synthetisiert werden konnten.
Der Heißkanal ist das für Qualität und Wirtschaftlichkeit entscheidende Werkzeugteil beim Spritzgießen. Die verschiedenen technischen Varianten und Konstruktionsprinzipien…
Der Heißkanal ist das für Qualität und Wirtschaftlichkeit entscheidende Werkzeugteil beim Spritzgießen. Die verschiedenen technischen Varianten und Konstruktionsprinzipien…
Mehr denn je ist der Entscheidungsträger in Wirtschaft und Behörde, ob als Ingenieur, Architekt oder Praktiker gefordert, breitgefächerte technische und ökologische Fragen zu…
Mehr denn je ist der Entscheidungsträger in Wirtschaft und Behörde, ob als Ingenieur, Architekt oder Praktiker gefordert, breitgefächerte technische und ökologische Fragen zu…
Der wissenschaftliche Vortrag gilt als ausgezeichnetes Instrument, um die Aufmerksamkeit auf die eigene Arbeit zu lenken. Das Handwerkszeug dazu wird kaum gelehrt, sodass öffentliche Auftritte oft…
Der wissenschaftliche Vortrag gilt als ausgezeichnetes Instrument, um die Aufmerksamkeit auf die eigene Arbeit zu lenken. Das Handwerkszeug dazu wird kaum gelehrt, sodass öffentliche Auftritte oft…
Der wissenschaftliche Vortrag gilt als ausgezeichnetes Instrument, um die Aufmerksamkeit auf die eigene Arbeit zu lenken. Das Handwerkszeug dazu wird kaum gelehrt, sodass öffentliche Auftritte oft…
Der wissenschaftliche Vortrag gilt als ausgezeichnetes Instrument, um die Aufmerksamkeit auf die eigene Arbeit zu lenken. Das Handwerkszeug dazu wird kaum gelehrt, sodass öffentliche Auftritte oft…
Der wissenschaftliche Vortrag gilt als ausgezeichnetes Instrument, um die Aufmerksamkeit auf die eigene Arbeit zu lenken. Das Handwerkszeug dazu wird kaum gelehrt, sodass öffentliche Auftritte oft…
Sie haben Prüfungspanik und brauchen gedrucktes "Valium"? Dann nutzen Sie den Prüfungs-Trainer in den Tagen vor Ihrem großen Tag als roten Faden oder Notprogramm für die letzten…
MENSCHEN. das magazin informiert über Themen, die das Zusammenleben von Menschen in der Gesellschaft bestimmen -und dies konsequent aus Perspektive der Betroffenen. Die Menschen, um die es geht, ...
Zeitschrift der NaturFreunde in Württemberg
Die Natur ist unser Lebensraum: Ort für Erholung und Bewegung, zum Erleben und Forschen; sie ist ein schützenswertes Gut. Wir sind aktiv in der Natur ...
Einzelbeiträge und Sammelrezensionen zur vergleichenden Landesgeschichte. Im Gesamtverein der deutschen Geschichts- und Altertumsvereine haben sich die deutschen Geschichtsvereine, die Historischen ...
aktuelle Berichte zum Thema Burgen, Schlösser, Wehrbauten, Forschungsergebnisse zur Bau- und Kunstgeschichte, Denkmalpflege und Denkmalschutz
Seit ihrer Gründung 1899 gibt die Deutsche ...
Card Forum International, Magazine for Card Technologies and Applications, is a leading source for information in the field of card-based payment systems, related technologies, and required reading ...
Berichte und Neuigkeiten aus den Arbeitsgebieten der Diakonie in Düsseldorf. Gibt es Gebrauchsanweisungen, die einen in die Welt des Glaubens einführen? Nun, natürlich nicht in der Art, wie es ...
Das Grundeigentum - Zeitschrift für die gesamte Grundstücks-, Haus- und Wohnungswirtschaft. Für jeden, der sich gründlich und aktuell informieren will. Zu allen Fragen rund um die Immobilie. Mit ...
Mitteilungen der Deutschen Gesellschaft für Individualpsychologie e.V. (DGIP) für ihre Mitglieder Die Mitglieder der DGIP erhalten viermal jährlich das Mitteilungsblatt „DGIP-intern“ ...
Bau und Einsatz von Werkzeugmaschinen für spangebende und spanlose sowie abtragende und umformende Fertigungsverfahren.
dima - die maschine - bietet als Fachzeitschrift die Kommunikationsplattform ...
Offizielles Organ des Deutschen Verbandes Ergotherapie e.V. (DVE). ERGOTHERAPIE UND REHABILITATION stellt ein anerkanntes Fach- und Informationsmedium dar und erreicht monatlich die ...